soal dan jawaban

SOAL -SOAL dan jawaban

1. A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

    B.jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

Jawab :

A. Senyawa aromatik seperti benzene tidak mudah mengalami reaksi dengan senyawa lain nya dikarenakan adanya resonansi . resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal . ikatan rangkap dua karbon – karbon pada benzene tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah – pindah dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia ,sehingga tidak mudah diganggu . dengan kata lain ,adanya resonansi pada benzene ini menyebabkan ikatan pada benzene menjadi stabil.

Namun, gugus alkil dari alkilbenzena dapat dengan mudah mengalami reaksi. Hal ini dikarenakan gugus alkil yang terikat pada sebuah cincin benzena (karbon benzilik) terstabilkan secara resonansi oleh cincin benzena, akibatnya posisi benzil tersebut menjadi letak serangan dalam banyak reaksi. Karena posisi benzilik yang reaktif ini, alkilbenzena dengan atom H benzilik menghasilkan produk oksidasi yang sama, yaitu asam benzoat.

Salah satu yang termasuk dalam alkilbenzena adalah toluene. Toluene dapat mengalami reaksi oksidasi dengan menggunakan katalis kalium permanganat (KMnO₄) dan dalam kondisi asam, asam yang digunakan yaitu asam sulfat (H₂SO₄).

Oksidasi adalah reaksi yang sangat penting dalam kimia organik.sebagian besar organik memerlukan suatu heteroatom dalam bagian direduksi (O dalam – OH) (N dalam –NH2 dan lain-lain, atau karbon ikatan pi). Oksidasi cincin aromatik tidak banyak membutuhkan faktor ini. Agen pengoksidasi yang dapat digunakan adalah asam kromik (menggunakan Na2Cr2O7 atau CrO3 dalam keadaan air) atau potassium permanganate (KMnO4). Akan dihasilkan suatu produk asam benzoat atau derivate asam benzoate. Reaksi permanganat membutuhkan penambahan asam karena reaksi permanganat menghasilkan larutan basa sebagai produknya.C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + H2O + KOH . Dibutuhkan potassium permanganat untuk mengoksidasi toluen (metil benzena) menjadi asam benzoat. Larutan permanganat lebih sedikit bahayanya daripada kromium yang seringkali bersifat karsinogenetik.Asam benzoat C7H6O2 atau C6H5COOH adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatic yang paling sederhana.

Reaksi :

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 14H₂O + 2K₂SO₄ + 6MnSO₄

B. Untuk mensintesis asam salisilat dari asam benzoate yaitu dengan cara mereaksikan asam benzoate dengan basa kuat yaitu NaOH dan dibantu dengan katalis asam .

Reaksi :

2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak  memiliki kemampuan demikian?

Jawab :

Antiseptic adalah zat kimia yang dapat menghambat pertumbuhan atau membunuh mikroorganisme yang dipakai untuk menyeterilkan benda hidup misalnya kulit, sebelum operasi. Antiseptic keadaan yaitu adanya mikrorganisme pathogen atau toksin dalam darah atau jaringan tubuh yang dipakai .

Antiseptic tidak dimaksudkan untuk masuk kedalam jaringan tubuh melainkan hanya bekerja dipermukaan . tetapi  ada juga antiseptic saluran kemih , seperti asam nalidiksat, yang ditelan sehingga masuk kedalam darah dan keluar hampir seluruhnya kedalam saluran kemih untuk membunuh kuman-kuman pada saluran kemih. Contoh antiseptic ialah fenol,alkol iod,kalium permanganate.

Sebagai antiseptik, fenol bekerja dengan cara mendenaturasi dan mengkoagulasi protein sel bakteri. Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorbsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis.

Fenol merupakan obat yang dipakai untuk standarisasi daya antiseptic obat lain. Daya antiseptic dinyatakan dengan koefisien fenol. Fenol dengan kadar 0,2 % bersifat bakteriostatik ( menahan pertumbuhan bakteri ) sedangkan fenol 1 % bersifat baklerisit ( mematikan bakteri ). Fenol menggumpalkan protein kuman sehingga kuman tersebut mati. Dalam kedokteran , fenol juga digunakan untuk menyuci alat – alat kedokteran sebagai desin-feklan.

Sedangkan Alkohol adalah antiseptik yang kuat. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnya. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protozoa dan virus dapat terbunuh oleh alkohol. Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian  Alkohol kurang cocok untuk diterapkan suntikan dan tindakan medis lain. pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah Etanol(60- 90%),propanol(60-70%) dan isopropanol(70- 80%) atau campuran dari  Metil alkohol (metanol) tidak boleh ketiganya. digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industry.

Sifat alcohol yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alcohol sebagai desinfektan dirumah sakit. Namun,cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol. Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada alkohol.  Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi. Penurunan efektivitas antiseptic dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol. Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran suatu bahan anti mikro bial dibandingkan dengan fenol sebagai standar.

Jadi kesimpulannya alcohol tidak memiliki kemampuan seperti fenol karena alcohol memiliki kemampuan yang lebih tinggi dalam membunuh bakteri dari pada fenol. Dan alcohol juga lebih sering dipakai sebagai disinfektan didalam dunia medis karena sifatnya yang lebih kuat dalam  membunuh bakteri dari pada fenol, alcohol juga jarang dipakai dalam membersihkan luka yang terbuka karena akan menimbulkan rasa sakit seperti terbakar, dan juga Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian  Alkohol kurang cocok untuk diterapkan suntikan dan tindakan medis lain. pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.

3.  A.  Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan                  fehling B memberikan hasil positif.

     B.  hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X,   t                cara mengidentifikasinya!

Jawab :

Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Dalam pereaksi ini ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O. Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan.

A. Hasil positif terhadap pereaksi fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata. Eter apabila bereaksi dengan air dan diuji dengan larutan fehling memberikan hasil positif. Hal ini mengidentifikasikan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki gugus aldehid (R-COH).

B. Aldehid apabila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alcohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Senyawa ester ini cukup mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah. Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air, hal ini dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu.

4.Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)

jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Jawab :

Alkohol dan eter tergolong senyawa yang polar karena keduanya memiliki atom oksigen yang memiliki keelektronegatifan cukup tinggi.

Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na⁺ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

R-OH + Na → R-O-Na + H₂

Alkohol dan eter banyak digunakan sebagai pelarut, baik analisis kotokimia, maupun sistesis senyawa kimia. Sebagai medium untuk menjalankan berbagai reaksi, eter lebih menguntungkan karena eter lebih reaktif bila dibandingkan dengan alkohol misalnya alkohol akan menghasilkan garam bila direaksikan dengan logam Na atau asam karboksilat.

Pada umumnya reaksi dijalankan dengan katalis asam. Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil, supaya terjadi ion karbokation sehingga kerapatan elektron pada atom karbon karbonil semakin berkurang hal ini akan menyebabkan makin besar pengaruh hiperkonjugasi. Makin besar pengaruh hiperkonjugasi, akan semakin reaktif , karena semakin mudah atom karbon tersebut menangkap pasangan elektron oksigen dari alkohol. Sebaliknya makin besar kerapatan elektron akan semakin reaktif.

Jadi ,kesimpulan yang menyebabkan eter lebih reaktif dari pada alcohol adalah tingkat katalis asam nya dan kerapatan electron.

5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Jawab :

Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa 10.00, dan etanol memiliki pKa sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76.

Suatu asam lemah memiliki derajat ionisasi yang ditentukan oleh stabilitas dari senyawa tak terionkan dan dari anionnya. Lalu, mengapa fenol  bersifat asam dibandingkan dengan alcohol, dikarenakan anion  fenol yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari electron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya.  Sedangkan anion dari alcohol yaitu alkoksida tidak dapat didelokalisasikan.

Karena disebabkan delokalisasi electron pada ion fenoksida menyebabkan ion H⁺ yang telah dilepaskan sulit kembali sedangakn apada alcohol, karena elektron tak mengalami delokalisasi membuat ion H⁺ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi.

Jadi, untuk membuat alcohol lebih asam dari fenol maka kita harus menemukan bahwa anion dari alkohol lebih stabil dari anion fenol. Untuk meningkatkan keasaman pada alcohol bila didekat karbon hidroksil terdapat gugus penarik electron seperti halogen atau nitro (NO₂).

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar?

apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawab :

Etanol adalah salah satu hidrokarbon rantai pendek yang umum dijadikan sebagai bahan bakar. Akan tetapi, penggunaan etanol sebagai bahan bakar murni sampai saat ini masih terbatas. Umumnya etanol, seperti halnya butanol maupun jenis alkohol lainnya hanya dijadikan sebagai bahan aditif pada bahan bakar untuk meningkatkan nilai oktan bahan bakar tersebut.

Etanol yang digunakan untuk bahan bakar umumnya berasal dari hasil fermentasi sisa pengolahan tebu menjadi gula (molase) yang diproses sehingga menghasilkan etanol. Proses fermentasi dengan agen biologis ini memiliki nilai tambah pada bidang produksi dibandingkan dengan bahan bakar fosil, karena energi pemrosesan yang dibutuhkan lebih kecil. Selain itu, pada proses pembakaran etanol menjadi energi, kadar gas buang karbon dioksida yang dihasilkan juga menjadi lebih sedikit, sehingga dapat mengurangi agen gas rumah kaca di atmosfer.

Etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar disebabkan etanol dapat dioksidasi menghasilkan gas CO₂ dan uap air serta membebaskan energi. Turunan alcohol lain yang dapat memungkinkan untuk  digunakan sebagai bahan bakar yaitu methanol.

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).

Metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakaran dalam, dikarenakan metanol tidak mudah terbakar dibandingkan dengan bensin. Metanol juga digunakan sebagai campuran utama untuk bahan bakar model radio kontrol, jalur kontrol, dan pesawat model.
Salah satu kelemahan metanol jika digunakan dalam konsentrasi tinggi adalah sifat korosif terhadap beberapa logam, termasuk aluminium. Metanol, meskipun merupakan asam lemah, menyerang lapisan oksida yang biasanya melindungi aluminium dari korosi:

6 CH₃OH + Al₂O₃ → 2 Al(OCH₃)₃ + 3 H₂O

Syarat-syarat senyawa turunan alcohol dapat digunakan sebagai bahan bakar, yaitu dapat dioksidasi menghasilkan energy yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan, tidak bersifat higrokopis jadi tidak mudah menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar, pada suhu ruangan tidak mudah terbakar sehingga senyawa turunan alcohol ini sebaiknya dipilih yang memiliki titik nyala diatas 30^o, kemudian memiliki angka oktan yang cukup tinggi sehingga pembakaran yang terjadi menghasilkan energy yang banyak dan pengendapan karbon lebih sedikit, dan sebaiknya mudah diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara biologi dari bahan-bahan alam yang melibatkan organisme.