Benzena dan Turunannya

Benzena
 &
 Turunannya

Satuan Pendidikan    : SMA/MA

Kelas                           : XII

Kompetensi Inti  :       

KI 1 :

Menghayati dan mengamalkan ajaran agama yang dianutnya.

KI 2 :

Menghayati dan mengamalkan perilaku jujur, disiplin, tanggungjawab, peduli (gotong royong, kerjasama, toleran, damai), santun,responsif dan pro-aktif dan menunjukkan sikap sebagai bagian dari solusi atas berbagai permasalahan dalam berinteraksi secara efektif dengan lingkungan sosial dan alam serta dalam menempatkan diri sebagai cerminan bangsa dalam pergaulan dunia.

KI 3 : 

Memahami, menerapkan, menganalisis dan mengevaluasi pengetahuan faktual, konseptual, prosedural, dan metakognitif berdasarkan rasa ingin tahunya  tentang ilmu pengetahuan, teknologi, seni, budaya, dan humaniora dengan wawasan kemanusiaan,  kebangsaan,kenegaraan, dan peradaban terkait penyebab fenomena dan kejadian, serta menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik sesuai dengan bakat dan minatnya untuk memecahkan masalah.

KI 4 : 

Mengolah, menalar, menyaji, dan mencipta dalam ranah konkret dan ranah abstrak terkait dengan pengembangan dari yang dipelajarinya di sekolah secara mandiri serta bertindak secara efektif dan kreatif, dan mampu menggunakan metoda sesuai kaidah keilmuan.

Kompetensi Dasar :

1.1  Menyadari adanya keteraturan dalam sifat koligatif larutan, reaksi redoks, keragaman sifat unsur, senyawa makromolekul sebagai wujud kebesaran Tuhan YME dan pengetahuan tentang adanya keteraturan tersebut sebagai hasil pemikiran kreatif manusia yang kebenarannya bersifat tentatif.

1.2  Mensyukuri kelimpahan unsur golongan utama dan golongan transisi di alam Indonesia sebagai bahan tambang merupakan anugerah Tuhan YME yang digunakan untuk kemakmuran rakyat Indonesia.

2.1 Menunjukkan perilaku ilmiah (memiliki rasa ingin tahu, disiplin,  jujur, objektif, terbuka,  mampu membedakan fakta dan opini, ulet, teliti, bertanggung jawab, kritis, kreatif, inovatif, demokratis, komunikatif) dalam merancang dan melakukan percobaan serta berdiskusi yang diwujudkan dalam sikap sehari-hari.

2.2 Menunjukkanperilaku kerjasama, santun, toleran, cinta damai dan peduli lingkungan serta hemat dalam memanfaatkan sumber daya alam.

2.3 Menunjukkan perilaku responsif dan pro-aktif serta bijaksana sebagai wujud kemampuan memecahkan masalah dan membuat keputusan.

3.8  Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzen dan turunannya.

4.8  Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzen dan turunannya.

 Indikator :

   Ø  Siswa dapat menuliskan struktur dan nama senyawa benzene dan turunannya

   Ø  Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin benzene

   Ø  Siswa dapat menjelaskan pengertian ortho, meta dan para

   Ø  Menjelaskan beberapa kegunaan dampak senyawa benzene dan turunannya dalam kehidupan               sehari-hari

Pendahuluan

            Apakah kamu pernah menggunakan parfum? Penggunaan parfum bertujuan agar tubuh wangi dan segar. Aroma wangi dan segar pada parfum disebabkan parfum mengandung senyawa aromatik. Senyawa aromatic tersebut, antara lain asam benzoate, selain digunakan dalam parfum, juga digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoate ditambahkan pada minuman sari buah, sirup, dan manisan. Asam benzoate merupakan senyawa turunan benzene. Selain asam benzoate masih ada senyawa turunann benzene yang lainnya.         

Materi

      A.    Struktur dan Sifat Benzena

1.      Apakah Benzena itu ?

     Benzene adalah cairan tidak berwarna dan mudah terbakar. Zat tersebut ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Kala itu Faraday berhasil memisahkan benzene dari garis minyak dan memberikan nama bicarburet of hydrogen. Delapan tahun berselang tepatnya pada tahu 1833, ahli kimia Jerman, Eirlhard Mitscherlich memberikan nama benzin. Pada tahun 1845, Charles Mansfield memproduksi benzene dalam skala industry dari batu bara.

2.    Bagaimana Struktur dan Sifat Benzena?

Hasil penelitian menunjukkan senyawa benzene memiliki rumus kimia C₆H₆ dan mengandung ikatan rangkap atau tak jenuh. Itulah sebabnya diberi nama benzene karena akhiran –ena menunjukkan nama untuk senyawa yang memiliki struktur ikatan rangkap. Meskipun benzene memiliki ikatan rangkap, benzene tidak mudah mengalami adisi seperti halnya alkena. Benzene dapat mengalami reaksi substitusi gugus H-nya. Barulah pada tahun 1865, Friedrich August Kekule mengusulkan struktur benzene seperti berikut.

        

 

Tiga ikatan rangkap yang ada dalam benzene dapat berpindah pindah atau berputar dan perpindahan tersebut disebut resonansi.

Oleh karena perputaran ikatan rangkap itulah, atom H pada benzene menjadi .

Akibat dapat mengalami reaksi substitusi, atom H pada benzene dapat disubstitusikan dengan atom atau molekul lainnya menghasilkan senyawa turunan benzene. Umumnya senyawa turunan benzene memiliki aroma khas sehingga senyawa turunan benzene sering disebut senyawa aromatic (beraroma). Gaya tarik menarik yang kuat antar molekul menyebabkan titik didih benzene lebih besar disbanding alkena. Selain itu, strukturnya yang simetris menyebabkan senyawa benzene bersifat non polar atau tidak larut dalam air.

3.   Bagaimana Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena?

Sifat fisik benzena yaitu:

a.    Zat cair tidak berwarna

b.    Memiliki bau yang khas

c.    Mudah menguap

d.   Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau non polar, seperti eter dan tetraklorometana

e.    Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

f.     Titik didih : 80,1derajat Celsius

g.    Densitas : 0,88

Sifat Kimia

a.         Bersifat kasinogenik (racun)

b.        Merupakan senyawa nonpolar

c.         Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

d.        Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. 

   B.    Struktur dan Tatanama Turunan Benzena

                  Benzene dapat mengalami reaksi substitusi membentuk turunan benzene. Atom H pada rantai benzene akan disubstitusi oleh atom atau molekul lainnya. Setiap turunan benzene memiliki penamaan yang tersendiri berdasarkan strukturnya. Berdasarkan jumlah atom H-nya pada rantai benzene yang disubstitusi, senyawa turunan benzene dapat dikelompokkan menjadi monosubstituen, disunstituen, dan polisubstituen ( sama atau lebih dari 3 substituen). Jenis turunan benzene lainnya adalah polibenzena (dua atau lebih benzene bergabung).

1.      Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena Monosubstituen?

            Jika satu atom H diganti oleh gugus lain, cincin benzene dianggap sebagai induk. Berdasarkan aturan IUPAC , penamaan diawali oleh nama gugus diikuti nama benzene. Selain aturan IUPAC, turunan mempunyai nama lazim (trivial), misalnya metilbenzena nama lazimnya toluene. Berikut adalah nama trivial benzene monosubstituen.  

2.   Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena Disubstituen?

           Jika atom H diganti dua substituent lain, penamaan turunan benzene menggunakan orto, meta, dan para. Penggunaan orto, meta dan para untuk menyatakan posisi antara kedua gugus tersebut. Posisi orto (o) berarti kedua gugus substituent berdekatan (tidak dibatasi oleh atom C, posisi meta(m) artinya kedua gugus substituent terpisah oleh satu atom C, sedangkan posisi para (p) artinya kedua gugus substituent terpisah oleh dua atom C atau kedua gugus berseberangan.

Gugus –Cl dijadikan substituent utama

                 

                  Gugus –CH₃ dijadikan substituent utama. 

3.    Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena dengan Tiga atau lebih Substituen?

             Jika terjadi tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzene, system 0-, m-, p- tidak dapat lagi diterapkan, maka harus digunakan bilangan. Seperti pada penomoran senyawa organic rantai lurus, cincin benzene dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor gugus prioritas itu bernomor serendah mungkin. Jika suatu benzene tersunstitusi. Contonya sebagai berikut. 

4.   Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena dengan Benzena Sebagai Substituen?

           Jika satu dari enam H yang ekivalen dari molekul benzene dihilangkan, hasilnya dinamakan gugus fenil. Dua gugus fenil dapat bergabung menjadi bifenil, atau gugus fenil dapat merupakan substituent pada rantai hidrokarbon alifatik. Benzene sebagai suatu substituent disebut gugus fenil. Benzene disebut fenil jika terikat pada rantai karbon > 2.    

5.   Bagaimana Tata Nama Polibenzena ?

Jika dua atau lebih benzene bergabung, senyawa yang terbentuk disebut polibenzena. berikut beberapa nama polibenzena.

        C.     Pembuatan dan Reaksi Kimia Benzena serta Turunannya

1.      Bagaimana cara memperoleh Benzena?

Benzene dapat diperoleh melalui beberapa cara, diantaranya hasil pembakaran tidak sempurna, hasil samping pembuatan kokas pada industry baja, dan hasil samping industry pengolahan minyak bumi. Secara alami, benzene dihasilkan ketika terjadi kebakaran hutan dan juga asap rokok.

                    

Dalam industry pewngolahan minyak bumi (petrokimia), benzene diperoleh dengan menggunakan teknik catalystic reforming. Campuran hidrokarbon dengan titik didih 60-200 C dicampurkan dengan gas hydrogen. Selanjutnya, dengan bantuan katalis platinum klorida atau rhenium klorida pada suhu 500-525 C dan tekanan 8-50 atm hidrokarbon alifatik akan kehilangan atom hydrogen sehingga membentuk hidrokarbon aromatic.

Cara lain memproduksi benzene adalah melalui hidroalkilasi toluene. Dengan cara tersebut toluene diubah menjadi benzene. Mula-mula, toluene dicampurkan dengan hydrogen, kemudian kedalam campuran tersebut dialirkan katalis logam kromium, molybdenum atau platinum oksida dengan suhu 500-600 C dan tekanan 40-60 atm. Reaksinya adalah sebagai berikut.

2.    Bagaimana Cara Memperoleh Turunan Benzena?

        Senyawa turunan benzene dapat diperoleh melalui reaksi benzene dan reaksi turunan benzene lainnya. Reaksi-reaksi tersebut didasarkan pada sifat kimia benzene dan turunan benzene. Benzene hanya dapat melakukan reaksi substitusi, sedangkan turunan benzene dapat mengalami oksidasi, reduksi, atau esterifikasi bergantung pada gugusnya. Misalnya, jika turunan benzene mempunyai gugus- OH, berarti turunan bnzena tersebut dapat mengalami oksidasi menjadi keton.

a.       Reaksi Substitusi Benzena

Substitusi satu gugus X dapat terjadi pada setiap atom karbon pada cincin benzene. Ingat, keenam karbon adalah ekivalen. Ada beberapa jenis reaksi substitusi benzene, antara lain reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi dan asilasi.

1.      Reaksi Halogenasi

Reaksi halogenasi adalah reaksi subtitusi atom H oleh atom halogen.

Contoh reaksi :

2.      Reaksi Nitrasi

Reaksi nitrasi adalah reaksi substitusi atom H oleh gugus nitro (NO₂).

Reaksinya :

3.      Reaksi Alkilasi

Reaksi alkilasi adalah reaksi substitusi atom H oleh gugus alkil (C_nH_2n+1).

Reaksinya :

4.      Reaksi Asilasi

Reaksi asilasi adalah reaksi substitusi atom H oleh gugus asil (CH₃C=O).

Reaksinya :

5.      Reaksi sulfonasi

Reaksi sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H oleh sulfonat (SO₃H)

Reaksinya :

b.       Reaksi Turunan Benzena

Gugus yang memiliki senyawa turunan benzene dapat mengalami reaksi oksidasi, substitusi, reduksi, dan esterifikasi. Reaksi-reaksi itu disebut reaksi pengubahan gugus.

1)   Reaksi Oksidasi Gugus Alkil (-R) menjadi –COOH

2)   Reaksi Reduksi Gugus Hidroksi (-OH) dengan katalis basa (OH^-)

3)   Reaksi Substitusi Gugus –CH₂R pada benzene menjadi –CHBrR

4)   Reaksi Oksidasi Gugus dihidroksi menjadi Keton

5)   Reaksi Esterifikasi Fenol

6)   Reaksi Reduksi Gugus Nitro (-NO₂) menjadi gugus amina (-NH₂)

Reaksi Asilasi 1,4 – amino fenol menjadi N-asetil-para-aminofenol

        D.    Kegunaan dan Dampak Benzena Serta Turunannya

1.      Apakah Kegunaan dan dampak Benzena?

         Benzene dapat digunakan sebagai pelarut dalam berbagai industry, zat aditif benzin untuk meningkatkan bilangan oktan dan menurunkan ketukan, dan yang paling penting adalah penggunaan benzene sebagai bahan baku penggunaan bahan kimia yang lain. 

Dampak benzene adalah apabila benzene masuk kedalam aliran darah dapat merusak tulang sumsum dan menurunkan jumlah sel darah merah sehingga menyebabkan anemia. Benzene merupakan zat karsinogen terhadap manusia yang dapat menyebabkan penyakit leukemia.beberapa tes dapat dilakukan untuk mengetahui adanya benzene dalam tubuh, misalnya dalam saluran pernapasan, darah dan urin.

2.      Apakah Kegunaan dan Dampak Toluena?

          Toluene dapat digunakan sebagai peningkat bilangan oktana bahan bakar pesawat terbang dan mobil balab formula 1. Selain itu toluene digunakan sebagai bahan baku pembuatan bahan kimia, seperti fenol, TNT, asam benzoate dan turunannya, sakarin, zat pewarna, dan toluene diisosianat.toluena digunakan sebagai pelarut karena mampu melarutkan cat, pengencer cat, beberpa bahan kimia, karet, tinta printing dan lem. 

Dampak toluene dapat menyebabkan mabuk, dan dalam jumlah yang besar dapat mengakibatkan mual-mual. Pengisapan toluene dalam waktu lam dan sering dapat menyebabkan sel otak rusak.

3.      Apakah Kegunaan dan Dampak Fenol?

          Fenol digunakan untuk antiseptic dalam tambal gigi, sabun, dan deodorant. Fenol merupakan bahan baku pembuatan aspirin, obat pembasmi rumput, dan resin buatan (bakelit).

Dampak fenol dengan konsentrasi pekat dapat berbahaya jika mengenai kulit karena dapat menyebabkan kulit terbakar. Meskipun begitu fenol juga digunakan untuk obat penglupas kulit mati.

4.      Apakah Kegunaan dan Dampak Asam Benzoat?

          Asam benzoate digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoate dapat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuannya dalam menghambat pertumbuhan biang makanan yang dapat menyebabkan makanan cepat basi., yaitu jamur, ragi, dan beberapa bakteri. Asam benzoate juga digunakan sebagai germisidi pembasmi kuman, pasta gigi dan parfum.

Meskipun aman penggunaan asam benzoate dalam makanan dan minuman tidak boleh melebihi kadar yang ditetapkan yaitu 5 mg/kg berat badan per hari.

5.      Apakah Kegunaan dan Dampak Anilin?

          Anilin digunakan untuk membuat bahan kimia yang digunakan dalam industry karet, zat pewarna, bahan kimia pencuci foto, busa poliuretan, farmasi,bahan peledak,herbisida, fungisida dan pengolahan minyak bumi.

Dampaknya uap anilin bersifat racun sehingga berbahaya jika terhisap atau sengaja menghisapnya. Selain melalui pernapasan, aniline dapat masuk ke dalam tubuh melalui kulit dan saluran makanan. Keracunan anilin dapat menyebabkan sakit kepala, kantuk berat, gangguan mental dan beberapa kasus mengakibatkan penyakit sawan.    

6.      Apakah Kegunaan dan Dampak Mesitilena?

          Mesitilena digunakan sebagai pelarut dalam penelitian dan industry. Dampaknya dabat membakat dan mengiritasi kulit.

7.      Apakah Kegunaan dan Dampak Nitrobenzena?

          Nitrobenzena digunakan dalam pembuatan anilin, industry semir sepatu dan lantai, karet buatan, pestisida, zat pewarna,serta pembuatan parasetamol.

8.      Apakah Kegunaan dan Dampak Asam Salisilat ?

              Asam salisilat digunakan sebagai bahan baku pembuatan aspirin, zat pengawet, obat luar untuk perawat kulit, dan zat antiseptic dalam pembersih rambut.

9.      Apakah Kegunaan dan Dampak Klorobenzena?

Klorobenzena digunakan dalam pembuatan pestisida, khususnya DDT. Selain itu juga digunakan sebagai pembuatan fenol dan juga sebagai zat perantara dalam pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida.  

10      Apakah Kegunaan dan Dampak Xylena?

Xylena digunakan sebagai pelarut dan bahan dalam industry percetakan, karet, dan kulit.

                   

Paparan Xylena baik dalam waktu sebentar maupun lama dapat menyebabkan sakit kepala, ganguan koordinasi otot, kehilangan keseimbangan, iritasi kulit, mata , dan hidung , sulit bernapas, kerusakan memori otak, serta gangguan hati dan ginjal.